ネット上で行う上でもっとも使えるものはマニュアルは動画なります。
Wordなどでマニュアルを作成することに比べて、時間や内容の面を考えても効率的です。
但し、通常動画ソフトは有料のものが多く、外注さんに購入してもらうわけにはいかないと思います。
そこで無料で使えて、かつアップロードなどに非常に役立つアドオンがGoogle Chromeの『Screencastify』というソフトになります。
外注さんには共有のChromeアカウントを用意しているので、わざわざダウンロードする必要がなく非常に便利です。
Googleドライブと同期をすればアップロードも自動にされるので、わざわざ手動で行う必要もなく、また設定でYoutubeにアップロードも出来るので非常に効率的に動画共有が出来ます。
Youtubeの公開設定もその時に出来るのでこれについても手間がかかりませんので、社外に検索不可能なかたちにしてURLを渡して動画を見てもらうことも出来るので、新しい外注さんにも動画でマニュアルを見てもらうことが可能です。
音声も取れてとにかく便利この上ないのですが、一点問題があるとすればそれは無料アカウントだと1動画の録画時間が10分だけという部分です。
今のところほとんどの場合、10分で問題ないのですが、有料版だと時間が無制限になるので必要な方は購入してもいいかもしれないです。
金額も12€(約1800円)くらいなので他の動画ソフトと比べると安いのではないかと思います。