自分で全てをこなすということはスキル的にも時間的にも非常に難しいので、
基本的には専門的な分野は人に任せた方が早く、かつ高いクオリティで仕事をすることができます。
そうなった時に自分に知識がなく、どのように仕事をお願いして良いか困ることがあります。私の場合、まず対象の関連の本を数冊買ってある程度の知識は頭に入れておきます。大枠だけでも勉強するということです。するとおぼろげながら全体像が見えてきます。
後はそれを前提に出来るだけ参考になる資料を集めておくことです。おそらくやりたいと思ったことはすでに世の中のどこかにあるものだったりする場合が多いので、例えばネットショップを作りたい場合は自分が作りたい参考サイトURLを準備したほうが話が早く、さらにできれば具体的にどうしたいかを考えておいたほうがいいと思います。
なかなか決められない場合には、仕事をお願いする前に実際に外注さんと話をすることです。何もわからない状態だとそれこそ話にならないのですし、最悪の場合、無駄に法外に高額な請求をされてしまうことになりかねないので、ある程度の知識をつけたほうがベターだと思います。
また話す中でいろいろとアドバイスなどもしてくれるので、学んだことがより理解できてさらに新しいアイデアなども浮かび、提案をもらうことも出来るので、私はこの手順で仕事をお願いしています。
また話をする理由としては、『仕事をお願いしたい相手』かどうかを判断するためです。単発、継続問わず一度仕事をしてお互いにどんな人かわかっていれば、次に外注の募集をかける手間も省けますし、自分のことをすでに知ってくれているので、どんなタイプの人なのかある程度相手もわかってくれるので非常に話がスムーズになります。
これは非常に重要で求人を出せばある程度、仕事がしたい人たちは集まります。
その中で自分と合わない人にお願いした場合、後でトラブルなどの原因になりかねませんので、最初の打ち合わせで何か違うと思った場合には、その後丁重にお断りすれば、ほとんどの場合問題にはならないです。いい外注さんを見つけた時には非常に仕事の幅も広がりますのでさらに仕事が楽しくなると思います。